1284 r. - pierwsza wzmianka o Opocznie Leszek Czarny przyznaje Opoczę kolegiacie sandomierskiej I poł. XIV w. - obwarowanie Opoczna murami obronnymi; wzniesienia zamku obronnego; powstanie kościoła p.w. św. Bartłomieja. 

1344 r. - Kazimierz Wielki ustanawia drogi handlowe na Ruś i Węgry przebiegające m.in. przez Opoczno.

1360 r. - lokacja Opoczna na prawie średzkim.

1365 r. - król Kazimierz Wielki przenosi Opoczno na prawo magdeburskie i określa uposażenie i obowiązki wójta oraz mieszczan opoczyńskich.

1368 r. - Sobek z Wyszkowic zostaje pierwszym starostą opoczyńskim.

1405 r. - powstaje szpital i kościół pw. św. Ducha.

1462 r. - Opoczno zostaje zniszczone przez pożar.

1550 r. - Zygmunt August zezwala na budowę drewnianych wodociągów.

1551 r. - starostą zostaje Stanisław ze Sprowy.

1629 r. - w Opocznie pracuje 55 rzemieślników zrzeszonych w różnych cechach.

1646 r. - starosta Zbigniew Oleśnicki osadził kilka rodzin żydowskich na 14 placach podmiejskich; budowa synagogi.

1655 r. - zniszczenie miasta przez wojska szwedzkie.

1701 r. - król August II potwierdza nadane przywileje nadane wcześniej kilku cechom opoczyńskim.

1784 r. - starostą zostaje Jan Małachowski, późniejszy poseł na Sejm Czteroletni.

1791 r. - Stanisław Małachowski - marszałek Sejmu Wielkiego otrzymuje honorowe obywatelstwo Opoczna.

1828 r. - Opoczno zamieszkuje 3363 osoby.

1863-64 - w Opocznie działa carska Komisja Wojenno Śledcza oraz więzienie dla powstańców, które mieści się w Domu Esterki.

1863-64 - na terenie opoczyńskiego walczą oddziały powstańcze A. Jeziorańskiego, Ll. Żychlińskiego, D. Czachowskiego, J. Rudowskiego.

1878 r. - miasto liczy 4974 mieszkańców.

1880 r. - powstaje Fabryka ceramiczna z 18 piecami do wypalania płytek.

1885 r. - uruchomienie linii kolejowej Koluszki - Skarżysko Kam.

1891-93 - epidemia cholery.

1898 r. - powstaje cementownia (przekształcona w 1923 r. w Fabrykę Materiałów Ogniotrwałych).

1900 r. - powstaje ochotnicza straż ogniowa.

1906 r. - założenie w Opocznie Koła Polskiej Macierzy Szkolnej.

1908 r. - założenie Kasy Pożyczkowo - Oszczędnościowej.

1910 r. - Opoczno uzyskuje oświetlenie elektryczne.

1910 r. - w Opocznie istnieją 2-klasowe szkoły męska i żeńska.

30 X 1914 r. - do miasta wkraczają Rosjanie.

15 V 1915 r. - wkroczenie wojsk austriackich.

1916 r. - założenie Czytelni 3 Maja, która przekształciła się później w miejską bibliotekę.

VI 1917 r. - pierwsza Rada Miejska w składzie 24 radnych.

17 X 1917 r. - odsłonięcie pomnika Tadeusza Kościuszki w 100-lecie śmierci.

1918 r. - miasto zostaje oswobodzone przez oddziały POW pod dowództwem Stefana Janasa z rąk wojsk zaborczych.

1918 r. - powstaje preparanda nauczycielska.

1919 r. - burmistrzem zostaje Stefan Janas.

2 VIII 1919 r. - Opoczno zostaje włączone do województwa kieleckiego.

1920 r. - pierwszym starostą opoczyńskim po okresie zaborów zostaje Tadeusz Giedroyć.

1920 r. - miasto zamieszkuje 4950 katolików, 4584 osoby wyznania mojżeszowego, 59 ewangelików, 2 prawosławnych.

1921 r. - starostą opoczyńskim zostaje Zygmunt Kotłubaj.

1925 r. - przyłączenie do miasta wsi Gorzałkowa.

10 III 1931 r. - uroczyste odsłonięcie tablicy Józefa Piłsudskiego na ścianie Domu Esterki.

1933 r. - powstaje Pomnik Nieznanego Żołnierza.

1 IV 1939 r. - Opoczno zostaje włączone do województwa łódzkiego.

1939 r. - Opoczno zamieszkuje ok. 9 000 mieszkańców.

7 IX 1939 r. - do miasta wkraczają oddziały niemieckie.

XII 1939 r. - Niemcy zakładają getto żydowskie w Opocznie.

1939-40 - w restauracji Franciszka Wilka działa punkt kontaktowy hubalczyków.

1944 r. - na terenie ziemi opoczyńskiej walczy 25 pp AK im. Ziemi Piotrkowsko - Opoczyńskiej.

14-15 I 1945r. - naloty radzieckiego lotnictwa na kolumny drogowe i transport kolejowy wojsk niemieckich (w mieście i okolicach).

17 I 1945r. - walki w okolicach miasta, przełamanie oporu Niemców, zajęcie Opoczna przez oddziały radzieckiego 7. Korpusu Kawalerii Gwardii.

1945r. - Opoczno siedzibą powiatu w województwie łódzkim; otwarcie Państwowego Koedukacyjnego Gimnazjum i Liceum im. Stefana Żeromskiego; powstanie Biblioteki Publicznej.

1947r. - uruchomienie Szkoły Podstawowej nr 3.

1949r. - rozpoczyna działalność „Opocznianka" - Spółdzielnia Pracy Rękodzieła Ludowego i artystycznego; konkurs na regionalne zdobnictwo ludowe.

1950r. - włączenie powiatu opoczyńskiego do województwa kieleckiego; budowa sali widowiskowej na 450 miejsc; rozpoczyna funkcjonowanie Przedsiębiorstwo Budownictwa Terenowego.

1951r. - otwarcie Biblioteki Pedagogicznej.

1953r. - uruchomienie Państwowej Komunikacji Samochodowej.

1958r. - rozpoczyna działalność Towarzystwo Przyjaciół Muzeum Ziemi Opoczyńskiej; powstaje zespół ludowy „Tramblanka".

1959r. - powstaje Rejonowa Spółdzielnia Ogrodniczo-Pszczelarska; utworzenie Towarzystwa Przyjaciół Dzieci.

1962r. - funkcjonuje Społeczne Ognisko Muzyczne.

1965r. - obchody 700-lecia istnienia miasta i 600-lecia nadania praw miejskich; Opoczno wytypowane do obchodów Tygodnia Folkloru Polskiego w skali ogólnopolskiej; powołanie Powiatowego Komitetu Organizacyjnego Obchodu Dni Folkloru Opoczyńskiego; powstaje Spółdzielnia Inwalidów „Krójmet".

1967r. - otwarcie Szpitala Miejskiego im. Edmunda Biernackiego.

1968r. - Pierwsze Dni Folkloru Opoczyńskiego.

1971r. - powstaje Zasadnicza Szkoła Rolnicza; utworzono Zespół Opieki Zdrowotnej.

1973r. - uruchomienie Zakładów Przemysłu Wełnianego „Opoczno"; utworzenie przy Zakładach Przemysłu Wełnianego Domu Włókniarza „Bistorek"; powstaje Miejska Orkiestra Dęta.

1974r. - Ogólnopolskie uroczystości w Opocznie - Międzynarodowy Dzień Turystyki.

1975r. - powstanie Poradni Psychologiczno-pedagogicznej w Opocznie; utworzenie województwa piotrkowskiego, w jego granicach Opoczno; funkcjonuje Średnie Studium Zawodowe (dla pracujących).

1976r. - rozpoczyna działalność Muzeum Regionalne.

1977r. - Opoczyńskie „Spotkania rzeźbiarskie 77". Plener ceramiczny.

1978r. - Opoczyńska poplenerowa wystawa malarstwa absolwentów Akademii Sztuk Pięknych w Warszawie; otwarcie drukarni - Oddziału Łódzkich Zakładów Graficznych.

1979r. - otwarcie Miejskiego Domu Kultury im. Tadeusza Sygietyńskiego; powstaje Koło Miłośników Folkloru Miasta Opoczna i Regionu Opoczyńskiego - komórka Łódzkiego Oddziału Polskiego Towarzystwa Ludoznawczego.

1980r. - odsłonięcie pomnika Włodzimierza Perzyńskiego; spotkania rzeźbiarskie „Opoczno", zjazd Kół Miłośników Folkloru (po raz pierwszy w Opocznie).

1982r. - powstaje Dom Dziennego Pobytu (drugi w województwie).

1983r. - 100-lecie Zakładów Płytek Ceramicznych, drugi w Opocznie (siódmy z kolei) zjazd miłośników folkloru miejskiego; powstało wysypisko dla miasta; Rejonowy Konkurs Kapel, Śpiewaków i Gawędziarzy Ludowych w Opocznie; uruchomienie Szkoły Muzycznej I Stopnia.

1985r. - 40-lecie Międzyzakładowego ludowego Klubu Sportowego Opoczno.

1986r. - zjazd Kół Miłośników Folkloru; 80-lecie spółdzielni spożywców „Przyszłość".

1988r. - III Dni Kultury Węgierskiej; oddanie nowej remizy; udział miasta w telewizyjnym konkursie „Wszystko albo nic"; zjazd Kół Miłośników Folkloru Miejskiego.

1990r. - zostaje założony tygodnik „Opoczyńskie Wieści".

1992r. - przyjęcie szkół przez Samorząd Opoczna.

1993r. - ukazuje się pierwszy numer dwutygodnika „Ziemia Opoczyńska".

1994r. - powstaje czasopismo „Nowe Echa".

1995r. - odsłonięcie pomnika ku czci zamordowanych przez siepaczy bolszewickich - symbolicznego Grobu Katyńskiego; 50-lecie Liceum Ogólnokształcącego im. Stefana Żeromskiego.

1997r. - 20-lecie Szkoły Podstawowej Specjalnej; 25-lecie Zakładowej OSP działającej przy „Opteksie"; 30-lecie BibliotekiPublicznej Filii dla Dzieci (od 1999-placówka ma nową siedzibę w Domu Esterki); ekumeniczne poświęcenie odnowionych cmentarzy z I i II wojny światowej; Kongres Stowarzyszenia Przyjaciół Ziemi Opoczyńskiej (nowy statut); Podstawowe Studium Zawodowe zaczyna działalność; przekazanie przez burmistrza lokalu na potrzeby Anonimowych Alkoholików ( 2000 - opracowano gminny program profilaktyki i rozwiązania problemów alkoholowych); Złota Statuetka BCC dla „Opoczna"(2000 - prywatyzacja: CS First Boston inwestuje w „Opoczno" S.A. ; 2000 - prezydent RP Aleksander Kwaśniewski otwiera nowy zakład „Mazowsze");  27.06.-ukazuje się pierwszy numer "TOP- Tygodnika Opoczyńskiego"

1999r. - reforma administracyjna Polski, Opoczno jako stolica powiatu w województwie łódzkim; 40 lat Towarzystwa Przyjaciół Dzieci; generalny remont Żłobka Miejskiego; powstaje Towarzystwo Budownictwa Społecznego przy Urzędzie Miasta; założenie czasopisma „Echo Powiatu"; rozpoczyna działalność Powiatowa Społeczna Straż Rybacka; utworzenie dwóch gimnazjów; Zarząd Rejonowy PCK ma siedzibę w Domu Esterki.

2000r. - Papież Jan Paweł II zostaje honorowym obywatelem miasta; II Wielki Koncert Charytatywny Opoczno 2000; 25-lecie Poradni Psychologiczno-Pedagogicznej; I Festiwal Kolędy Dziecięcej w Opocznie pod patronatem biskupa radomskiego; II Regionalny Turniej Siatkówki (zwycięstwo TKKF Opoczno); 100-lecie powstania Ochotniczej Straży Pożarnej; powstaje Klub Europejczyka w Liceum Ogólnokształcącym im. Stefana Żeromskiego; powstaje Ośrodek Interwęcji Kryzysowej; V Ogólnopolski Turniej Tańca Towarzyskiego o Puchar Burmistrza Opoczna.

2005r. - Prezydent II Rzeczypospolitej na uchodźstwie Ryszard Kaczorowski w uznaniu zasług w krzewieniu polskości na emigracji otrzymuje honorowe obywatelstwo gminy